Mengahadapi Novara di sansiro,milan menang dengan skor 2-1.Meski Milan tidak menurunkan semua pemain bintangnya,seperti Alessandro Nesta dan David Beckham. Sementara Ronaldinho tak bisa merumput karena masih menjalani hukuman akumulasi kartu. Lalu Clarence Seedorf, Pato, dan Gianluca Zambrotta hanya bisa duduk sebagai penonton karena masih belum pulih dari cedera. namun wakil dari kompetisi Lega Pro ini tetap harus bekerja ekstra keras menghadapi gempuran serangan pemain-pemain tuan rumah. Serangan yang dibangun lirih berganti itu akhirnya membuahkan hasil saat memasuki menit ke-12. Sebuah tendangan terarah dari kaki kanan Filippo Inzaghi akhirnya memecahkan kebuntuan serangan Rossoneri.
Selepas turun minum, para pemain Milan sempat dibuat terkejut oleh aksi striker lawan, Pablo Andres Gonzalez. Setelah sempat lebih awal memperdaya Kakha Kaladze, pemain ini kemudian berhasil menaklukkan kiper Marco Storari. Kedudukan pun berubah menjadi imbang 1-1.
Kejutan di awal babak yang dilakukan oleh Novara ini membuat para pemain Milan menjadi lebih fokus lagi. Sejumlah kesempatan kembali lagi diciptakan oleh pemain Milan. Namun peluang itu baru dapat membuahkan hasil ketika mantan pemain Arsenal Flamini membobol gawang Novara di sisa sepuluh menit waktu normal.
Pasca gol yang dibuat dari Flamini tersebut sempat meningkatkan semangat para pemain Novara untuk berusaha membalas. Namun Milan yang memiliki kualitas beberapa tingkat lebih baik berhasil menyudahi pertandingan dengan hasil akhir 2-1.
Di perempat-final, Milan tinggal menunggu pemenang pertandingan antara Udinese dan Lemazzane yang baru akan melangsungkan pertandingannya besok.
